NoMenclatuRa de compOstoS OrgÂnicos

Antigamente, os poucos compostos orgânicos que se tinham conhecimentos, seus nomes eram dados por seus descobridores, como por exemplo a úreia (CH₄N₂O) é uma substância cristalina isolada da urina. Porém com o tempo o número de compostos orgânicos conhecidos aumentou progressivamente e houve a necessidade de um método sistemático para nomeá-los. O sistema de nomenclatura que apresentaremos neste texto foi desenvolvido pela Internacional Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada).

Para hidrocarbonetos  (CxHy)

Os compostos pertencentes a esta função são constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio, portanto possuem fórmula geral: CxHy.

Os hidrocarbonetos são muito importantes porque formam o "esqueleto" das demais funções orgânicas.

Os Hidrocarbonetos estão divididos em várias classes, dentre as quais merecem destaque os alcanos, alcenos (alquenos), alcinos (alquinos), alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e os hidrocarbonetos aromáticos.

Fundamentos da Nomenclatura Orgânica:

PREFIXO + AFIXO + SUFIXO

Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal.

1C = met	6C = hex	11C = undec
2C = et	7C = hept	12C = dodec
3C = prop	8C = oct	13C = tridec
4C = but	9C = non	15C = pentadec
5C = pent	10C = dec	20C = eicos

Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos:

todas simples = na	duas duplas = dien
uma dupla = en	três duplas = trien
uma tripla = in	duas triplas = diin

Sufixo: indica a função química do composto orgânico:

hidrocarboneto= no
álcool= ol
aldeído= al
cetona= ona
ácido carboxílico= óico
amina= amina
éter= óxi

Nomenclatura dos Alcanos Ramificados.

Para dar nome a um alcano ramificado, basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC:

1.º considerar como cadeia principal, a cadeia carbônica mais longa possível; se há mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada.

2.º numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números).

3.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética, precedidos pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal.

4.º os números são separados uns dos outros por vírgulas.

5.º os números devem ser separados das palavras por hífens.

Obs.1: no caso de haver dois, três, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal, usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos.

 Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo não são levados em consideração na colocação dos nomes em ordem alfabética.

 Desta forma podemos seguir a tabela abaixo para nomear compostos orgânicos.

NOMENCLATURA PARA GRUPOS FUNCIONAIS

ÁLCOOL (R-OH) (OH ligado a carbono saturado)

Obs.: R= grupo ou grupamento orgânico; Ar = anel aromático ou anel benzênico.

Oficial (IUPAC)

I. Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por OL;

II. A cadeia principal é a maior fila de átomos de carbono que contenha a hidroxila;

III. Quando houver mais de uma possibilidade para a posição da hidroxila, esta deve ser numerada;

IV. A numeração da hidroxila se inicia pela extremidade mais próxima da mesma;

Obs.: Em moléculas complexas a hidroxila pode ser considerada como uma ramificação chamada: hidróxi;

Obs.: álcoois insaturados: posição da insaturação + hidrocarboneto correspondente + posição do OH + OL

Obs.: diálcool (terminação: DIOL); trialcool (terminação: TRIOL) etc.

Usual:

I. álcool + nome do grupo ligado a hidroxila + ICO

 ÉTER (R-O-R' ou Ar-O-Ar ou Ar-O-Ar)

Oficial (IUPAC):

(grupo menor) ÓXI + (hidrocarboneto correspondente ao grupo maior)

Usual:

éter (grupo menor) - (grupo maior) + ICO

 FENOL (Ar-OH)

Oficial (IUPAC):

Usa-se o prefixo HIDRÓXI;

Havendo necessidade de numeração, esta se inicia pela hidroxila e segue o sentido dos menosres números;

Obs.: O número "1" atribuído a hidroxila pode ser omitido;

Usual:

O hidróxi-benzeno é chamado de FENOL e todos os outros fenóis são considerados como seus derivados;

 ALDEÍDO (H-COH ou R-COH ou Ar-COH)

Oficial (IUPAC):

Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por AL;

A numeração se inicial pelo carbono do grupo funcional;

Usual:

Os aldeídos possuem nomes usuais correspondentes aos nomes usuais dos ácidos carboxílicos: metanal (aldeído fórmico ou formaldeído); etanal (aldeídoacético ou acetaldeído); etanodial (aldeído oxálico ou axaldeído); fenil-metanal (aldeído benzóico ou benzaldeído) etc.

 CETONA (R-CO-R' ou R-CO-Ar ou Ar-CO-Ar)

Oficial (IUPAC):

Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por ONA;

A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima da carbonila (-CO-);

Obs.: cetonas insaturadas: posição da insaturação + hidrocarboneto correspondente + posição da carbonila + ONA;

Usual:

(grupo menor)-(grupo maior)-CETONA

ÁCIDO CARBOXÍLICO (H-COOH ou R-COOH ou Ar-COOH)

Oficial (IUPAC):

Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por ÓICO;

ÁCIDO + hidrocarboneto correspondente + ÓICO;

Usual:

A nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos está relacionada com a origem do ácido ou de suas propriedades: ácido metanóico (ácido fórmico); ácido etanóico (ácido acético); ácido propanóico (ácido propiônico); ácido butanóico (ácido butírico); ácido etanodióico(ácido oxálico) etc.

ÉSTER (H-COO-R ou R-COO-R ou Ar-COO-R ou Ar-COO-Ar)

Oficial (IUPAC):

Substitui-se a terminação ICO do ácido carboxílico correspondente por ATO e acrescenta-se o nome do grupamento ligado ao oxigênio;

Obs.: o nome do grupamento deve terminar com ILA e não com IL. EX.: metila, etila etc.

Obs.: Um raciocínio mais fácil é acrescentar ATO ao hidrocarboneto correspondente, não sendo assim necessário, raciocinar com o ácido carboxílico correspondente;

Usual:

Está, a exemplo dos aldeídos, baseada na nomenclatura dos ácidos carboxílicos:metanoato = formiato; etanoato = acetato; propanoato = propionato.

AMINA (R-NH₂ ou R-NH-R' ou R-NR'-R'')

Oficial (IUPAC):

(grupos ligados ao N) + AMINA;

Obs.: Os grupamentos ligados ao N devem ser colocados em ordem alfabética (a ordem crescente de complexidade não é recomendada pela IUPAC);

Obs.: Em moléculas complexas o grupamento característico das aminas pode ser considerado uma ramificação chamada de AMINO;

AMIDA (H-CONH₂ ou R-CONH₂ ou Ar-CONH₂; ou H-CONH-R' ou R-CONH-R' ou Ar-CONH-R'; ou H-CONR'-R'' ou R-CONR'-R'' ou Ar-CONR'-R'')

Oficial (IUPAC):

Troca-se a terminação ICO do ácido carboxílico correspondente por AMIDA;

Obs.: Um raciocínio mais fácil é acrescentar AMIDA ao hidrocarboneto correspondente, não sendo assim necessário raciocinar com o ácido carboxílico correspondente; (raciocínio semelhante foi proposto para os ésteres).

HALETO ORGÂNICO (Compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais hidrogênios por halogênios(F, Cl, Br, I).

Oficial (IUPAC):

Considera-se os haletos como derivados dos hidrocarbonetos correspondentes;

O nome do halogênio antecede ao nome do hidrocarboneto como se fosse um grupamento qualquer;

Obs.: Se na cadeia existir apenas halogênios como ramificações, a numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima destes, mas se existir qualquer outro grupo ligado a cadeia principal a numeração se inicia pela extremidade onde seja possível se obter os menores números possíveis.

Usual:

Usam-se as palavras cloreto de, brometo de, etc., seguidas do nome do grupamento orgânico ligado ao halogênio;

(nome do haleto) de (nome do grupo);

A seguir temos algumas classes de grupos funcionais orgânicos com suas respectivas fórmulas, prefixo e sufixo.

Fonte da figura: SBQ.